Pratikum : Stereokimia

PERCOBAAN III

I.              JUDUL PERCOBAAN          : STEREOKIMIA

II.           TANGGAL PERCOBAAN   : 25 April 2016

III.        TUJUAN PERCOBAAN       : Menentukan isomer R.S dari berapa   

                                             senyawa dengan 1 Atom C kiral

                                       atom C kristal.

IV.        DASAR TEORI                      :

          Menurut Safrijal dan Haris Munandar (2016 : 6) menyatakan bahwa stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam sebuah ruangan satu relatif terhadap yang lain. Stereoisomer adalah senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan.

          Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral. Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.

          Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus yang berlainan.

                                                           

                     Menurut Solomons (1990:112) menyatakan bahwa aturan prioritas Chan-Ingold-Prelog yaitu prioritas ditentukan oleh nomor atom dari atom yang terikat langsung dengan atom karbonyang berikatan. Jika atom karbon yang terikat sama, maka yang digunakan sebagai dasar adalah atom yang terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas yang terakhir yaitu atom yang terikat oleh ikatan rangkap 2 atau 3 dianggap mengikat 2 atau 3 atom sejenis dengan ikatan tunggal.

                 

V.                ALAT DAN BAHAN

Alat dan bahan yang digunakan adalah model molekul atau molimod.

VI.             PROSEDUR KERJA

Penetapan Konfigurasi : sistem (R) dan (S)

(R)-1-Bromo-1-Kloroetana

Urutan penataan keempat gugus disekitar suatu atomkarbon kiral disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang digunakan adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R=rectus=kanan, S=sinester=kiri.

                                                                                      

                       

Cara Menentukan Konfigurasi R/S

1.    Diurutkan keempat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog.

2.    Diproyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah kebelakang.

3.    Dipilih gugus dengan prioritas tertinggi dan ditariklah satu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya.

4.    Jika panah ini searah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S.

Digambarkan struktur dari senyawa berikut dan tentukan konfigurasinya R dan S

a.    (2R)-2-Butanol

b.    (2S)-2-Butanol

c.    (S)-1-Kloro-2-Butanol

d.   (R)-2-Iodopentana

VII.          HASIL PENGAMATAN

A.    SEBELUM PERCOBAAN

NO	NAMA BAHAN	BENTUK	WARNA
1	Atom Br	Padatan	Orange
2	Atom I	Padatan	Ungu
3	Atom Cl	Padatan	Hijau
4	Atom C	Padatan	Hitam
5	Atom H	Padatan	Putih
6	Atom O	Padatan	Merah

B.       SESUDAH PERCOBAAN

VIII.       PEMBAHASAN

Berdasarkan Percobaan yang dilakukan mengenai stereokimia yang bertujuan untuk dapat menentukan isomer R,S dari beberapa senyawa dengan atom C kiral, dengan mengurutkan penataan keempat gugus disekitar suatu atom C kiral disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu.

Percobaan pertama dengan merangkai bentuk molekul (R)-1-Brom-1-Kloroetana dengan molimod-molimod yang telah disediakan. Setelah disusun sedemikian rupa, hingga gugus Br terletak paling atas (prioritas), maka bentuk molekul inidapart kita kategorikan kebentuk molekul (R)-1-Brom-1-Kloroetana.

Percobaan kedua dengan merangkai bentuk molekul (2R)- 2-Butanol dengan molimod-molimod yang telah disediakan, setelah disusun sedemikian rupa, hingga gugus OH terletak paling atas (prioritas), diikuti gugus etil dan metil dan terakhir atom H, maka bentuk molekul itu dapat kita katagorikan kebentuk molekul (2R)-2-Butanol, sedangkan jika gugus etananya diletakkan kesebelah kiri atau berlawanan arah jarum jam, maka bentuk molekul itu dapat kita katagorikan kebentuk (2S)-2-Butanol.

Percobaan selanjutnyadengan merangkai bentuk molekul (S)-1-Kloro-2-Butanol dengan molimod-molimod yang telah disediakan, setelah disusun sedemikian rupa, hingga gugus CH₂Cl terletak paling atas (prioritas), diikuti oleh gugus OH,etil dan atom H, maka molekul  itu dapat dikatagorikan kebentuk molekul (S)-1-Kloro-2-Butanol.

Percobaan terakhir dengan merangkai bentuk molekul (R)-Z-Iodopentana dengan molimod-molimod yang disediakan, setelah disusun sedemikian rupa, hingga gugus I terletak paling atas (prioritas),diikuti oleh gugus propil (C₃H) disebelah kanan, lalu diikuti gugus metil dan atom H, maka dapat kita katagorikan kebentuk (R)-Z-Iodopentana.

IX.             KESIMPULAN

Berdasarkan hasil percobaan maka dapat disimpulkan bahwa:

1.         Senyawa / gugus atom yang arah proyeksinya searah jarum jam disebut rectus (R).

2.         Senyawa / gugus atom yang arahproyeksinya berlawanan dengan arah jarum jam disebut sinister (S).

3.         Arah proyeksi ditentukan oleh urutan atau aturan prioritas.

4.         Enantiomer hanya terjadi pada  atom C kiral.

5.         Atom C kiral terbentuk asimetrisdengan mengikat 4 gugus atom yang berbeda.