Pratikum : Sifat-Sifat aldehid dan keton

PERCOBAAN VI

I. JUDUL PERCOBAAN : Sifat-sifat Aldehid dan Keton

II. TANGGAL PERCOBAAN : 16 Mei 2016

III. TUJUAN PERCOBAAN : 1. Perbedaan sifat-sifat senyawa

aldehid dan keton.

2. Jenis-jenis pereaksi untuk

membedakan senyawa-senyawa

aldehid dan keton.

IV. DASAR TEORI :

Menurut Safrijal dan Haris Munandar (2016 : 14) menyatakan bahwa aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-c=o), yaitu atom karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat dua atom karbon yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan rantai alifatik ( bukan merupakan bagian dari cincin aromatic) atau aromatic ( merupakan bagian dari cincin aromatic). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Pada kondisi kurang asam, pada reaksi ini suatu nukleofil (suatu spesi yang dapat mendonorkan sepasang elektron, atau disebut sebagai basa lewis) memberikan pasangan elektronnya kepada karbon karbonil untuk membentuk suatu ikatan tunggal seiring dengan bergeraknya sepasang elektron pada ikatan rangkap menjadi sepasang elektron bebas pada oksigen. Akibatnya oksigen dapat mengambil sebuah proton dari tempat lain (bisa jadi dari salah satu yang terikat).

Pada kondisi yang lebih asam, hasilnya sama namun pada kondisi ini sebuah proton (dari satu asam) mengikat diri pada salah satu dari pasangan elektron bebas pada oksigen. Gugus karbonil sekarang bermuatan +1 dan dapat mengundang nukleofil yang lemah sekalipun (nukleofil) kuat tidak dapat berada didalam larutan asam). Jadi, ketika nukleofil menyerang karbon karbonil dan membentuk ikatan, maka ikatan rangkap pada karbonil berubah menjadi gugus –OH.

Biasanya aldehid bereaksi lebih cepat dari pada keton terhadap suatu reagen yang sama. Ini disebabkan karena atom karbon karboksil dari keton. Aldehida lebih mudah menjalani oksidasi dari pada keton.

V. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah tabung reaksi, gelas kimia 100 ml, penangas air, penjepit tabung reaksi dan kapas.

B. BAHAN

Bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah acetaldehid, pereaksi Tollens, pereaksi fehling, larutan AgNO₃ (perak nitrat), larutan HNO₃(ammoniak), aceton dan sama kromat (HCrO₄).

VI. PROSEDUR KERJA

A. Uji Asam Kromat

1. Disediakan dua buah tabung reaksi kemudian diisi masing-masing tabung dengan acetaldehid dan aceton

2. Ditambahkan 4 tetes larutan asam kromat, digoyangkan tabung, lalu dibiarkan selama 10 menit. Perhatikan terjadi tidaknya perubahan warna dan dicatat berapa lama perubahan itu terjadi.

B. Uji Tollens

1. Disiapkan reagen Tollens didalam labu Erlenmeyer 25 ml dengan mencampurkan 5 ml larutan perak nitrat 9

dalam 5 ml larutan NaOH 10

2. Terhadap campuran reaksi, ditambahkan larutan ammoniak 10

tetes demi setetes sambil digoyangkan, sampai terbentuk endapan coklat dan perak oksida mulai melarut : jangan ditambahkan ammoniak berlebihan!

3. (Dibuat oleh analisis) larutan 5 tetes senyawa yang telah ada didalam tabung reaksi dengan bis (2-etoksietil) eter secara tetes demi setetes. Lalu ditambahkan

4. 2 ml reagen Tollens, kemudian tabung digoyangkan / diaduk ditempatkan tabung reaksi didalam penangas air 60

C selama 5 menit. Uji positif bagi aldehid adalah terbentuknya cermin perak pada tabung reaksi (jika tabung reaksi bersih). Jika tabung reaksinya kotor, akan terbentuk endapan hitam. Dicatat pengamatan anda lalu dicuci tabung reaksi segera dengan asam nitar 1 M, lalu bilas dengan air yang banyak

C. Uji Fehling

1. Dimasukkan 1 ml Acetaldehid pada tabung reaksi

2. Ditambahkan 2 tetes larutan Fehling A dan B, dikocok larutan tersebut.

3. Kemudian dipanaskan diamati perubahannya. Jika perubahan yang terjadi tampak kurang jelas, ditambahkan larutan Na₂CO₃ 10

sebanyak 5 tetes, diamati perubahannya

4. Diulangi percobaan 2 dan 3 dengan menggunakan aceton sebagai pengganti acetaldehid

D. Uji Iodoform

1. Didalam tiap tabung reaksi yang mengandung sampel yang akan diuji, ditambahkan 2 ml air, lalu digoyangkan tabung reaksinya. Jika senyawanya tak larut, ditambahkan dioksan tetes demi tetes sambil diaduk sampai campuran homogen.

2. Ditambahkan 2 ml larutan NaOH 6 M, diaduk kemudian ditempatkan tabung reaksi didalam penangas air 60

c selama 3 atau 4 menit dan sambil tabung reaksi masih didalam penangas air, ditambahkan larutan I₂/ KI tetes demi setetes sambil digoyangkan / diaduk (untuk hal ini, dikeluarkan sebentar tabung reaksi, lalu dimasukkan kembali kedalam pengangas), sampai warna coklatnya bertambah selama 2 menit didalam tabung.

3. Ditambhkan larutan NaOH 6 M tetes demi tetes sambil digoyangkan, sampai warna coklat menghilang. Tetap simpan tabung reaksi dalam penangas air selama 5 menit.

4. Lalu dikeluarkan tabung reaksi dari penangas dan diamati isinya apakah terdapat endapan kuning dari iodoform, yang menunjukkan keberadaan asetaldehid atau satu keton. Dicacat hasilnya.

VII. HASIL PENGAMATAN

A. SEBELUM PERCOBAAN

NO	NAMA BAHAN	BENTUK	WARNA
1	R-COH	Larutan	Tidak Berwarna
2	R-CO-R	Larutan	Tidak Berwarna
3	K₂CrO₄	Larutan	Tidak Berwarna
4	AgNO₃	Larutan	Putih Keruh
5	NaOH	Larutan	Tidak Berwarna
6	NH₃	Larutan	Tidak Berwarna
7	Fehling A	Larutan	Biru
8	Fehling B	Larutan	Tidak Berwarna
9	KI	Larutan	Coklat
10	H₂O	Cairan	Tidak Berwarna

B. SESUDAH PERCOBAAN

A. Uji Asam Kromat

· R-CO-R + K₂CrO₄

larutan berwarna orange dan tidak bereaksi

· R-COH + K₂CrO₄

larutan berwarna biru dan bereaksi

B. Uji Tollens

R-CO-R + AgNO₃+ NH₃→ larutan tidak berwarna dan tidak

Bereaksi

· R-COH + AgNO₃→ larutan tidak berwarna

· R-COH + NH₃ → larutan berwarna orange pudar, terdapat

endapan dan terbentuk dua lapisan

R-COH → terdapat cermin perak

C. Uji Fehling

· R-CO-R + fehling A → larutan berwarna biru

· R-CO-R + fehling B → larutan berwarna biru dongker

R-CO-R → larutan berwarna biru dongker tidak ada

perubahan dan tidak bereaksi

· R-COH + fehling A → larutan berwarna biru

· R-COH + fehling B → larutan berwarna biru prusia

R-COH → endapan berwarna merah bata

D. Uji Iodoform

· R-O-R + H₂O → larutan melarut

R-O-R + I₂ → larutan tidak berwarna

· R-O-R + NaOH → endapan berwarna kuning pucat, terdapat

awan putih

· R-COH + H₂O → larutan melarut

· R-COH + I₂ → larutan berwarna kuning

· R-COH + NaOH → larutan berwarna coklat

VIII. REAKSI PERHITUNGAN

A. Uji Asam Kromat

a. Aldehid

R-COH + CrO₄^-2 → R-COOH + Cr₂O₃+ H₂O

Alkanal alkanoat

b. Keton

R-CO-R + CrO₄

B. Uji Tollens

a. Aldehid

R-COH + Ag⁺→ R-COOH + Ag + H₂O

b. Keton

R-CO-R + Ag⁺

C. Uji Fehling

a. Aldehid

R-COH + Cu²⁺ →

R-COOH + Cu₂O + H₂O

b. Keton

R-CO-R + Cu²⁺

D. Uji iodoform

a. Aldehid

R-C0-R + I₂ + NaOH → Nai + R-CO:O: + Na⁺ + CHI₃

b. keton

R-COH + I₂ + NaOH

IX. PEMBAHASAN

Percobaan kali ini mengenai sifat-sifat aldehid dan keton, dimana aldehid dan keton saling berisomer gugus fungsi dengan memiliki gugus yang disebut dengan karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat dua atom karbon lain yang terikat pada gugus karbonil. Pada percobaan ini dilakukan berbagai pengujian agar dapat membedakan senyawa-senyawa aldehid dan keton.

Berdasarkan percobaan pertama yang dilakukan dengan cara mereaksikan 20 tetes acetaldehid dan 20 tetes aseton pada tabung reaksi yang berada kemudian ditambahkan masing 10 tetes larutan kalium kromat, sehingga pada asetaldehid larutan menjadi warna orange dari kalium kromat dan tidak bereaksi, karena tidak mengalami perubahan warna.

Berdasarkan percobaan kedua, yang dilakukan dengan cara mereaksikan 20 teets larutan asetaldehid dan keton pada tabung reaksi yang berbeda, kemudian pada masing tabung ditambahkan larutan perak nitrat sehingga pada kedua tabung menghasilkan larutan tidak berwarna. Kemudian ditambahkan lagi larutan ammoniak 10

sehingga pada asetaldehid terdapat larutan berwarna orange pudar yang terdapat endapan dan terbentuk dua lapisan ketika dipanaskan ada cermin perak. Sedangkan pada aseton ditambahkan ammoniak larutan tidak berwarna ketika dipanaskan juga tidak ada perubahan.

Percobaan ketiga yang dilakukan dengan cara mereaksikan 20 teets asetaldehid dan keton yang dimasukkan pada tabung reaksi yang berbeda. Kemudian pada kedua tabung ditambahkan fehling A sehingga menghasilkan masing-masing tabung larutan berwarna biru, kemudian pada kedua tabung ditambahkan lagi fehling B sehingga pada asetaldehid larutan berwarna prusia dan pada aseton larutan berwarna biru dongker. Kemudian kedua larutan dipanaskan sehingga endapan merah bata pada asetaldehid dan tidak terjadi perubahan warna pada aseton, hal ini dikarenakan bahwa aseton tidak dapat mengoksidasi lagi dalam artian tidak bereaksi.

Percobaan terakhir yang dilakukan dengan cara mereaksikan 20 tetes aseton dan asetaldehdi pada tabung reaksi yang berbeda kemudian pada kedua tabung ditambahkan 2 ml air sehingga keduanya menghasilkan larutan yang larut, kemudian ditambahkan larutan iod (zat pereduksi) 2 ml dan dipanaskan, sehingga menghasilkan larutan tidak berwarna pada keton dan larutan berwarna kuning pada aldehid. Selanjutnya kedua larutan ditambahkan larutan natrium hidroksida sehingga pada aldehid menghasilkan larutan berwarna coklat dari air iod, sedangkan pada aseton menghasilkan endapan kuning pucat dan terdapat awan putih, larutan ini berbau seperti betadine yang berasal dari iod.

Berdasarkan dari semua percobaan diatas, maka dapat dikatakan hal tersebut sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa aldehid dapat teroksidasi dengan asam kromat membentuk asam karboksilat dari air. Pada uji fehling aldehid dapat teroksidasi dengan tembaga (Cu²⁺) membentuk asam karboksilat tembaga (1) oksida dari uap air. Pada uji Tollens aldehid dapat teroksidasi dengan nitrat (Ag⁺) menghasilkan perak oksida dari air. Sedangkan ketiga metode pengujian diatas dapat bereaksi dengan keton. Hal ini dikarenakan keton/aseton memiliki cabang gugus alkil pada kedua cabangnya sehingga gugus alkil tersebut sangat sulit untuk dapat bereaksi dengan gugus atom lain. Sedangkan pada aldehid mempunyai cabang atom H yang dapat dengan mudah bereaksi, sehingga dapat mengalami oksidasi.oleh karena itu aseton lebih stabil dibandingkan dengan aldehid.

X. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil percobaan maka dapat disimpulkan bahwa :

1. Keton tidak dapat teroksidasi dengan asam kromat, sedangkan aldehih teroksidasi dengan asam kromat membentuk asam karboksilat

2. Asetaldehid bereaksi dengan perak nitrat membentuk cermin perak

3. Asetaldehid bereaksi dengan tembaga pada uji fehling membentuk endapan merah bata dan tembaga (1) oksida

4. Aseton dapat membentuk iodoform melalui reaksi pergantian antara gugus atom membentuk CHI₃

5. Aseton memiliki sifat yang stabil dari asetaldehid sehingga tidak dapat mengalami oksidasi pada uji asam kromat, uji fehling dari uji Tollens.

DIAGRAM ALIR

A. Uji Asam Kromat